Долго думал, как сделать отдачу аттачей в этом блогодвижке. Я типа могу картинки вставлять (с ресайзами), они хранятся как аттачи к документам каучевским... Вот додумал.

По умолчанию, завожу view-функцию, отдающую аттачи просто как есть, в лоб, по аналогии с django.static.serve, а на продакшне сделал так (внутри virtualhost'а нужного домена, разумеется):

<LocationMatch "^/diary/attachment(/.*\.jpg)$"> - условие достаточно тупое, но мне пока хватает
    <Limit POST PUT DELETE>
        Deny from all                  
    </Limit>
    ProxyPassMatch http://localhost:5984/stereoblog/$1
</LocationMatch>

В итоге, на продакшне картинки отдаются каучем, т.е. у них сразу есть content-length, mime-type, etag (не знаю зачем) и он корректно обрабатывает if-modified-since...